2000年，Maggie Q 与男友吴彦祖吻别后，转身来到了陈冠希的车里。而此时的吴彦祖傻傻地不知道自己被戴了绿帽子，直到那张照片的曝光，改变了他的命运。1997年，一场毕业后的旅行，改变了吴彦祖的命运。毕业后的吴彦祖选择到香港旅行，此时的吴彦祖身材健美，面貌英俊，更是有着1.85的身高。在如此优势之下，吴彦祖的姐姐建议弟弟去做模特，省得白白浪费自己的好资源。吴彦祖照做了，很快就开启了自己的模特生涯。

　　可是模特生涯没多久，有一天，导演杨凡意外地看到了广告上的吴彦祖，被吴彦祖英俊高挑的外形所打动，马上打听到了吴彦祖的联系方式。自从以后，吴彦祖就成为了香港娱乐圈里的一名演员。成了演员之后的吴彦祖开始在电影界大展拳脚，《美少年之恋》里英俊潇洒的Sam令他开始崭露头角。随后的《玻璃之城》、《新警察故事》也令他名声大噪。事业上顺风顺水，感情上的吴彦祖也依然得意。进入演艺圈后的他，与被誉为“香港男人最想拥抱的女人”的模特MaggieQ李美琪在一起了。两人姣好的外貌看起来十分匹配，在众人眼里也是郎才女貌的一对，而对于吴彦祖来说，MaggieQ更是他的初恋，所以他格外珍惜。

　　但是两人甜蜜的感情，却因为一个人的出现而破裂了。2000年，MaggieQ在出演《特警新人类2》的时候认识电影里的主演陈冠希。一向是情场浪子的陈冠希，面对这么一个“尤物”MaggieQ，怎么会忍住不去下手呢？所以在拍摄期间，陈冠希对MaggieQ频频献殷勤，那时的陈冠希家财万贯，出手阔绰，长相俊美又带着点坏小子的邪气，哪有女人会不喜欢呢？所以MaggieQ半推半就，就与陈冠希搞到了一起。而此时的吴彦祖却被瞒在鼓里。后来《特警新人类2》上映，取得了不小的成就，陈冠希也因为这部戏，在电影圈里演出了名头，而他与MaggieQ的绯闻也愈演愈烈。两人频繁地被拍到独处、约会，媒体都在传两人已经假戏真做，但是吴彦祖仍然不相信，依然觉得自己的女朋友是纯洁的。

　　但是后来，MaggieQ与陈冠希在车里激吻的照片被拍到后，吴彦祖也再也不能自我欺骗，两人随后分手。分了手的吴彦祖以泪洗面，他曾在节目中谈起自己分手后的那段往事，他说：“我曾经很长时间都睡不着，好不容易睡着了，醒来才发现自己哭了”。足以见得，分手对于吴彦祖的伤害有多大。天意弄人，分手后的吴彦祖却又与MaggieQ在戏中相遇。分手后不久的吴彦祖与MaggieQ共同出演了程小东的《赤裸特工》，两人在戏中更是有一场激烈的水战。当别人问他们尴不尴尬的时候，MaggieQ更是这样说：“演戏嘛，没什么好尴尬”。但是在拍摄的时候，导演为了尊重男女主角的要求，进行清场拍摄，并且自己亲自操刀拍摄。

　　在那场戏里，两人极尽缠绵，吻得难舍难分，仿佛两人仍在热恋中，尤其是吴彦祖眼里仍是满满的柔情。此时的MaggieQ早已和陈冠希分手，吴彦祖身边也没有别人，就在众人都以为两人会旧情复燃的时候，两人在拍完电影后再也没了联系。